New Jersey. Chris Brander (Ryan Reynolds) timido e obeso teenager stringe una forte amicizia con Jamie Palamino (Amy Smart), la popolare e bellissima cheerleader, la più ammirata della scuola. Chris ne è follemente innamorato e la notte di fine corso trova il coraggio di esternare i suoi sentimenti a Jamie. Jamie gli vuole molto bene ma come un fratello. Chris si sente umiliato e deluso e litigando con Jamie tronca definitivamente la loro bella amicizia. Trascorrono dieci anni ed ora Chris è un affascinante e rampante produttore musicale che torna nel suo paese natale, il New Jersey, accompagnato da una popolare e bella cantante Samantha James (Anna Faris) che Chris vorrebbe aggiudicarsi come cliente della sua agenzia musicale. Ritrova tutti i suoi vecchi compagni di scuola compresa la sua "just friends" Jamie e gli tornano alla mente tutti i meravigliosi momenti della sua adolescenza. Prende il via una serie divertentissima di eventi nei quali Chris cerca di conquistare nuovamente Jamie mentre distrae la psicotica cantante che non lo lascia solo per un momento.